Musicista eclettico, chitarrista autodidatta e versatile, con una grande passione per la musica brasiliana, anche se nel suo repertorio si sono accumulati e mescolati molti suoni diversi, tra cui anche quei particolari accenti etnico-jazzistici degli esordi, quando suonava in gruppi come i Mandrake Son e Spirale, e che in seguito sono diventati caratteristici della cosiddetta musica mediterranea.

Inizia la sua attività professionale nel 1985 come membro del gruppo di Ornella Vanoni , partecipando alla tournee "insieme" con Gino Paoli.

Questa rappresenta la prima di una lunga serie di collaborazioni che fanno di Michele Ascolese uno dei più completi ed apprezzati session man del panorama musicale italiano. Entrato di prepotenza nel mondo della musica italiana , ha "viaggiato" nel corso degli anni accanto a numerosi artisti : Ornella Vanoni, Gino Paoli, Sergio Caputo,Roberto Vecchioni, PFM, Teresa De Sio, Angelo Branduardi, Fabio Concato, Eduardo De Crescenzo, Renato Zero, Eros Ramazzotti, Tullio De Piscopo, etc......

Per anni è stato collaboratore stretto e preziosissimo di Fabrizio De Andrè .

Ha al suo attivo un CD "25°" distribuito dalla Polygram.

Nel 1997 da vita al gruppo "Ondabuena Hotel", con il quale incide il CD omonimo.

Con la stessa ritmica affronta una nuova avventura musicale, incidendo per la III Millennio il CD "Iguazù Project" (2005).